Desde 2015, Montgomery ha sido presidente para Norteamérica de GroupM Connect, unidad digital de ámbito mundial que trabaja en la fusión de datos tecnología y operaciones en los ámbitos de buscadores, compra programática, medios sociales, móvil y campañas en tiempo real. Bajo el mandato de Montgomery, el equipo de GroupM Connect ha desarrollado en el mercado estadounidense una serie de herramientas y estándares que ahora se quieren globalizar y que se refieren a visibilidad de la publicidad, verificación de audiencias por parte de terceros, medidas antifraude y para evitar el crecimiento en el uso de bloqueadores, y otras actividades relativas a la seguridad de la publicidad digital.