Maas fue la segunda mujer en ocupar un puesto directivo, concretamente el de vicepresidenta, en la historia de Ogilvy & Mather, agencia en la que inició su carrera como redactora junior el año 1964 y donde trabajó en campañas para clientes como Maxwell House, Dove, Johnson Wax y Drano.  En un vídeo realizado por Advertising Age en 2014, Maas recordaba que durante muchos años a las creativas solo se les permitía en cuentas de productos femeninos o para el hogar. Clientes como los bancos, los coches o las bebidas alcohólicas estaban descartados para ellas.